Karya Ploutarkhos yang paling terkenal ialah Bíoi Parállēloi (Βίοι Παράλληλοι, "Kehidupan-kehidupan Selari" - Parallel Lives), sebuah siri biografi tokoh-tokoh Yunani dan Rom yang masyhur, disusun dalam bentuk diad untuk menunjukkan kebaikan atau kelemahan moral mereka yang sama. Manuskrip yang masih wujud mengandungi 23 pasang biografi, dengan setiap pasang mengandungi satu Kehidupan Yunani dan satu Kehidupan Rom, bersama-sama dengan empat Kehidupan tunggal yang berasingan. Sebagaimana yang diterangkan Ploutarkhos dalam perenggan pertama Kehidupan Alexander, beliau tidak mengambil berat tentang penulisan sejarah pada dirinya, tetapi hanya mahu memeriksa pengaruh dengan teliti dan dalam rangkuman peribadi — baik atau buruk — terhadap kehidupan dan nasib hidup tokoh-tokoh yang diangkat masyhur masyarakat sezamannya. Sesetengah daripada kandungan karya ini yang lebih menarik — umpamanya, peribadi Herakles dan Philip II dari Makedon — tidak wujud lagi, dan banyak daripada manuskrip asal yang terselamat yang lain telah dipotong, mengandungi lompang yang ketara, atau diubah oleh pengarang-pengarang yang kemudian.

Kehidupan Alexander

Kehidupan Alexander ialah salah satu daripada lima sumber tertier yang masih wujud tentang penakluk Macedonia, dan mengandungi anekdot dan pemerihalan peristiwa-peristiwa yang tidak wujud dalam sumber yang lain. Serupa juga, potretnya untuk Numa Pompilius, seorang maharaja Rom yang awal, juga mengandungi maklumat yang unik mengenai takwim Rom yang awal.